Dựa trên loạt manga nổi tiếng loạt phim truyền hình cùng tên, bộ phim kể về Uesugi Futaro - một học sinh cao trung có thành tích xuất sắc tại trường nhưng lại có một cuộc sống khó khăn. Cơ hội giúp cậu có thể trả nợ cho gia đình là được nhà Nakano giàu có thuê làm gia sư cho con gái của họ. Nhưng cậu nhận ra người cậu phải kèm không phải một mà là chị em sinh 5, có vẻ ngoài giống hệt nhau nhưng tính cách khác một trời một vực. Ban đầu cả năm cô chỉ coi cậu là một người lạ mặt trong nhà, nhưng sự kiên trì và cần mẫn của Futaro dần thuyết phục những cô gái lao vào việc học, khiến họ có điểm số ngày một tăng và kéo khỏi việc bị trượt. Trong tương lai, Futaro sẽ kết hôn với một trong 5 chị em, tất cả bọn họ ai cũng phải lòng cậu. Người đó sẽ là ai?